Winston Churchill požadoval, aby se Theodore Roosevelt osobně zapojil do první světové války. K tomuto kroku měl jasně vymyšlený plán.
Spojené státy vstoupily do první světové války a jejich prezident se snažil dostat do boje. Roosevelt měl jasný plán, podle kterého by vychoval pluk dobrovolníků, kteří se následně vydají do Evropy a budou bojovat tak, jako během války se Španělskem. Woodrow Wilson chtěl, aby mocnosti Triple Entente zařadily bývalého prezidenta Spojených států na misi do Moskvy.
Roosevelt nebyl velkým fanouškem Churchilla
Když v roce 1917 Churchill teprve opustil armádní složky, ihned byl jmenován poslancem sněmovny. Nový premiér jmenoval během války v Evropě mladého Churchilla ministrem munice. Teddy Roosevelt se setkal s Winstonem Churchillem při příležitosti, kdy právě Winston obdivoval hrdinu San Juan Hill. Přestože Roosevelt ve skutečnosti nebyl příliš velkým fanouškem Churchilla, rád si četl jeho knihu s názvem Moje africká cesta.
Churchill jako první pán admirality
Roosevelt následně jako bývalý prezident obdivoval schopnost Churchilla mobilizovat královské námořnictvo na začátku první světové války. Ten se také stal jako první pánem admirality. Při prodlužování války začal v některých zemích převrat. To se týkalo zejména Ruska, kde místní občané svrhli vládu cara. K moci se dostal Vladimír Lenin, který vytáhl Rusy z první světové války. To znamenalo komplikaci pro spojence Dohody na západní frontě.
Churchillův plán na zapojení Ruska do války
Churchill mezitím stále věřil, že by se mohlo Rusko znovu připojit do války v případě, že by mocnosti Dohody vyslaly jediného diplomata s plnou mocí, aby se odvolal k Leninovi v Moskvě. Podle něj byl nejlepším řešením Rooseveltův odjezd do ruského hlavního města, kde by se setkal s Leninem osobně, a dostal by Rusko zpátky do první světové války.
Nezajištěná moc v Rusku a boje s caristy
Naopak Roosevelt mohl podle Churchilla ujistit Lenina, že západní spojenci nebudou zasahovat do bolševické revoluce, která zrovna probíhala v Rusku. Zde totiž nebyla plně zajištěná moc a panovaly boje s ruskými racisty v celém nově vzniklém Sovětském svazu. Theodor Roosevelt nejspíš nikdy nevěděl, že Churchill hodil bývalému prezidentovi klobouk do ringu pro tuto misi. Bez ohledu na sovětskou účast válka skončila.